Nació el 3 de marzo de 1982 en Minnesota, Estados Unidos. Inicialmente comenzó a tomar clases de canto y participó de varias producciones musicales de su ciudad natal. Pero pronto conseguiría un contrato con una agencia de modelos infantil y poco a poco comenzó su ascenso a la fama.

A los catorce años quedó elegida para personificar a la hermana mayor en la dramática serie familiar 7th Heaven. El programa fue un éxito absoluto y perduró durante once temporadas en la televisión. Su primer papel en un largometraje fue en el aclamado drama de la nieta de Peter Fonda llamado Ulee’s Gold y estrenado en 1997. Allí encarnó a una adolescente gótica y rebelde.

Sin embargo, Jessica decidió abandonar la tira que la llevó a la fama en la sexta temporada, debido a que su personaje le daba una imagen de niña buena, con la cual no estaba a gusto. Así, consiguió un papel en la tercera entrega de la película de vampiros Blade, Blade: Trinity.

En 2006 interpretó a la duquesa Sophie von Teschen en el film The Illusionist, coprotagonizada con Edward Norton y Paul Giamatti. La película recibió muchas críticas positivas, y fue un cambio en la trayectoria de Jessica, que anteriormente habían tenido papeles más contemporáneos.

Pero pronto se ubicó en el marco del género romántico con películas como Next, I Now Pronounce You Chuck and Larry y Valentine’s Day.

La semana pasada, la actriz contrajo matrimonio con su pareja de hace cinco años, el exitoso cantante Justin Timberlake.